Линалоол

Linalool oil — масло из двух растений: лаванды узколистной и кориандра. Их объединяет одна молекула — линалоол, душистый терпеновый спирт. Он даёт лаванде её мягкий цветочный запах, а семенам кориандра — тёплую пряную ноту. По нему продукт и назван.

Этот гайд — не инструкция, а погружение в продукт. Мы расскажем, откуда пришли оба растения и как люди веками ими пользовались, как химики нашли и назвали линалоол, что о нём сегодня знают физиологи и почему для такой летучей молекулы важна технология. Linalool oil — БАД, источник растительных биологически активных веществ, и говорить о нём мы будем именно в этих рамках.

Порядок такой:

• история и традиция лаванды и кориандра;
• что такое линалоол и для чего его изучают;
• как он, по данным исследований, связан с ГАМК, глутаматом и серотонином;
• что показали работы на людях, животных и клетках, без преувеличений;
• почему мы выбрали сверхкритическую СО₂-экстракцию на масле МСТ.

Если нужен короткий ответ на вопрос «линалоол для чего», то так: его изучают как мягкий природный модулятор возбудимости нервной системы. Дальше — подробно.

Состав по карточке продукта: среднецепочные триглицериды (масло МСТ) и жидкий сверхкритический CO₂-экстракт лаванды и кориандра. Больше в масле ничего нет: ни ароматизаторов, ни спирта, ни консервантов.

Лаванда узколистная

Lavandula angustifolia Mill. — полукустарник из семейства яснотковых. Для экстракта используют цветки. Главные липофильные вещества — линалоол и линалилацетат, его сложный эфир; рядом в меньших количествах есть терпинен-4-ол, кумарин и герниарин. Пара «линалоол + линалилацетат» и делает лавандовый профиль узнаваемым.

Кориандр посевной

Coriandrum sativum L. — однолетник из семейства зонтичных. Зелень этого растения у нас называют кинзой, а плоды — кориандром. Для экстракта берут именно плоды. В их эфирном масле линалоол составляет большую часть: по Европейской фармакопее 65–78 %. Рядом — γ-терпинен, α-пинен, камфора, гераниол. Кориандр — самый богатый источник линалоола в формуле.

Масло МСТ

Среднецепочные триглицериды — жиры с короткими цепями, обычно из кокосового масла. Это носитель: в нём растворяются липофильные терпены, оно не горчит и почти не имеет вкуса.

Маркер продукта

В карточке указано содержание линалоола 13 %. Других количественных данных о составе мы не приводим: их нужно смотреть на этикетке партии.

Откуда она

Лаванда узколистная родом из Средиземноморья — горных склонов юга Франции, Италии и Испании. В диком виде она любит сухие известняковые почвы и много солнца. Название обычно связывают с латинским lavare — «мыть»: лавандой ароматизировали воду для омовений. Это народная этимология, но она хорошо передаёт роль растения в быту.

Традиция

В Средние века лаванду выращивали в монастырских и аптекарских садах Европы. Цветки клали в бельё, заваривали, добавляли в бальзамы и «ароматические уксусы». С XVII века Прованс стал её главным полем, а в XX веке крупным производителем лавандового масла стала Болгария. В СССР промышленные плантации заложили в Крыму.

Слово «ароматерапия» тоже связано с лавандой. Французский химик Рене-Морис Гаттефоссе в 1937 году выпустил книгу под этим названием, а в предисториях её обычно пересказывают его опыт с лавандовым маслом после ожога в лаборатории.

Сегодня Европейское агентство по лекарственным средствам (EMA) в монографии по цветкам и эфирному маслу лаванды относит её к растениям традиционного применения при лёгком стрессе и для облегчения засыпания. Это регуляторная формулировка «традиционного использования», а не доказательство эффективности.

Ключевые молекулы

Линалоол и линалилацетат — летучие неполярные терпеноиды. В эфирном масле лаванды по фармакопее линалоола 20–45 %, линалилацетата 25–47 %. Соотношение сильно зависит от сырья: в исследовании Dębczak и соавторов (Molecules, 2022) польская и болгарская лаванда при одинаковой СО₂-экстракции отличались по сумме этих веществ в 3,7 раза. Поэтому происхождение сырья важнее рекламных слов о «чистой лаванде».

Что известно о механизме

• Кальциевые каналы. Schuwald и соавторы (PLoS One, 2013) показали на синаптосомах и клетках, что стандартизированное масло лаванды (Silexan) снижает вход кальция через потенциал-зависимые каналы. Меньше кальция — меньше выброс возбуждающих медиаторов. Это клеточные данные.
• Серотониновые рецепторы 5-HT1A. Baldinger и соавторы (2015) с помощью ПЭТ у 17 здоровых мужчин увидели, что восемь недель применения Silexan снижают связывание лиганда с рецепторами 5-HT1A в ряде отделов мозга. Работа маленькая, но это прямое наблюдение у людей.
• ГАМК. Эффекты линалоола на ГАМК-А рецепторы описаны в основном в работах на животных — подробнее в разделе о линалооле.

Что показали исследования на людях

• *Woelk и Schläfke, 2010 (Phytomedicine).* 77 взрослых с выраженной тревогой, шесть недель, двойное слепое сравнение Silexan с лоразепамом. Снижение тревожности по шкале HAM-A было сопоставимым, седации в группе лаванды не отмечали.
• *Kasper и соавторы, 2010 (International Clinical Psychopharmacology).* 221 человек с тревожностью ниже порога диагноза, десять недель, плацебо-контроль. Лаванда снизила баллы тревоги сильнее плацебо, участники также отмечали лучшее качество сна.
• *Kasper и соавторы, 2014 (International Journal of Neuropsychopharmacology).* 539 участников, сравнение двух доз Silexan, пароксетина и плацебо. Обе дозы лаванды обошли плацебо.

Эти работы делались с конкретным стандартизированным препаратом. Переносить их результаты на любой продукт с лавандой нельзя. Они показывают другое: сама линия исследований серьёзная.

Одна из старейших пряностей

Кориандр родом из Восточного Средиземноморья и Передней Азии. Человек использует его тысячи лет: плоды кориандра нашли среди припасов в гробнице Тутанхамона, растение упоминается в древнеегипетских медицинских папирусах и у античных авторов. Римляне разнесли его по Европе как приправу к мясу и хлебу.

Название идёт от греческого koris — «клоп»: незрелые плоды и свежая зелень пахнут резко, и древним это сравнение казалось точным. Зрелые высушенные плоды пахнут совсем иначе — тепло, с цитрусовой нотой. Эту перемену запаха как раз даёт линалоол, который накапливается при созревании.

Где растёт сейчас

Кориандр — неприхотливая культура умеренного климата, его сеют весной и убирают летом, когда зонтики буреют. Россия — один из крупнейших в мире производителей кориандра: его давно выращивают в Центральном Черноземье, Поволжье и на юге страны. Здесь же исторически работала школа селекции эфиромасличных культур.

Ключевые молекулы

Главное вещество плодов — линалоол. В отличие от лаванды, здесь он почти без «напарника»: эфирное масло кориандра на две трети и больше состоит из одного линалоола. В исследовании Grosso и соавторов (Food Chemistry, 2008) летучая фракция СО₂-экстракта итальянского кориандра содержала 65–79 % линалоола. Важен оптический изомер: в кориандре преобладает (S)-(+)-линалоол, в лаванде — (R)-(−)-линалоол. Запахи у них разные, и в исследованиях их иногда сравнивают отдельно.

Что показали исследования

Данные по кориандру — в основном на животных:

• *Emamghoreishi и соавторы, 2005 (BMC Complementary and Alternative Medicine).* Водный экстракт плодов у мышей в тесте «приподнятый крестообразный лабиринт» дал поведение, характерное для снижения тревожности; в части доз снижалась и двигательная активность.
• *Mahendra и Bisht, 2011 (Indian Journal of Pharmacology).* Гидроспиртовой экстракт плодов у мышей в нескольких поведенческих тестах показал противотревожное действие.

Это ранние доклинические данные. Работ на людях с экстрактом кориандра в этом контексте мало, и строить на них ожидания не стоит. Ценность кориандра в формуле в другом: это самый плотный природный источник линалоола, а линалоол изучен лучше, чем сам кориандр.

Откуда имя

Линалоол назван по «линалоэ» — душистой древесине мексиканских деревьев рода Bursera, из которой в XIX веке получали эфирное масло для парфюмерии. В нём химики и выделили это вещество, а уже потом нашли его в лаванде, кориандре, бергамоте, базилике и хмеле — всего больше чем в двухстах растениях. Сегодня линалоол — одна из самых массовых молекул парфюмерии и пищевых ароматов.

Что это за вещество

Линалоол — монотерпеновый спирт, формула C₁₀H₁₈O. Он летучий и липофильный: хорошо растворяется в жирах, плохо в воде, испаряется уже при комнатной температуре и окисляется на воздухе. Отсюда главные требования к технологии — о них в разделе про СО₂.

Как менялось понимание: долгое время линалоол интересовал только парфюмеров. С 1990-х годов фармакологи стали изучать его как вещество, которое само по себе влияет на возбудимость нейронов, а после клинических работ по лавандовому маслу в 2010-х — как один из ключевых кандидатов на роль «действующего начала» лаванды.

Возбуждение и торможение

Работа мозга держится на балансе двух систем. Глутамат — главный возбуждающий медиатор, ГАМК — главный тормозной. Когда возбуждения слишком много, мы чувствуем то, что в быту называют нервным напряжением: мысли бегут по кругу, тело как пружина.

По данным исследований, линалоол влияет на обе стороны:

• ГАМК-А рецепторы. Линалоол усиливает их отклик. Harada и соавторы (Frontiers in Behavioral Neuroscience, 2018) показали у мышей, что противотревожный эффект вдыхаемого линалоола связан с бензодиазепиновым участком ГАМК-А рецептора и исчезает, если у животного не работает обоняние.
• Глутамат. Elisabetsky и соавторы (1999) на грызунах показали, что линалоол снижает связывание глутамата. Позже это связали с ослаблением NMDA-рецепторов.
• Кальциевые каналы — см. работу Schuwald 2013 в разделе о лаванде.

Серотонин и рецепторы 5-HT1A

Серотонин участвует в регуляции настроения, реакции на стресс, аппетита и сна. Его часто называют «гормоном счастья», но точнее говорить о сигнальной молекуле с десятком типов рецепторов. Рецепторы 5-HT1A отвечают за «тормозную» часть серотонинового сигнала. Работа Baldinger 2015 связала лавандовое масло со снижением доступности этих рецепторов у людей. Механизм ещё обсуждается, поэтому корректно говорить так: эту связь изучают.

Чем линалоол не является

Это не снотворное и не аналог лекарств, хотя в работах на животных его эффекты сравнивают с бензодиазепинами. Большая часть механистических данных получена на клетках и грызунах, часто при вдыхании, а не при приёме внутрь. Поэтому мы описываем линалоол как хорошо изученную молекулу с понятными мишенями, а не как средство с гарантированным результатом.

Один маркер из двух источников

Мы не складываем два растения «для красоты». Оба дают линалоол, но в разной компании. Кориандр — почти чистый линалоол с лёгкими пряными терпенами. Лаванда добавляет линалилацетат и минорные вещества, которые в исследованиях обычно сопровождают линалоол в лавандовом профиле.

Два изомера

Лаванда даёт в основном (R)-линалоол, кориандр — (S)-линалоол. В исследованиях на животных изомеры немного различались по эффектам, и смесь обоих — естественный способ не делать ставку на один из них. Насколько это важно для человека, пока неизвестно, и мы честно оставляем это открытым вопросом.

Логика формулы

• Лаванда — растение с самой большой клинической базой по теме спокойствия и настроения.
• Кориандр — плотный источник линалоола, который повышает его долю в смеси.
• МСТ — носитель, в котором липофильные терпены остаются растворёнными и равномерно распределены.

В итоге продукт строится вокруг одной хорошо изученной молекулы, а не вокруг длинного списка трав, по которым трудно отследить, что именно работает.

Люди

• Woelk H., Schläfke S. A multi-center, double-blind, randomised study of the Lavender oil preparation Silexan in comparison to Lorazepam for generalized anxiety disorder. Phytomedicine, 2010. 77 участников, 6 недель.
• Kasper S. и др. Silexan, an orally administered Lavandula oil preparation, is effective in the treatment of «subsyndromal» anxiety disorder. International Clinical Psychopharmacology, 2010. 221 участник, 10 недель, плацебо-контроль.
• Kasper S. и др. Lavender oil preparation Silexan is effective in generalized anxiety disorder — a randomized, double-blind comparison to placebo and paroxetine. International Journal of Neuropsychopharmacology, 2014. 539 участников.
• Baldinger P. и др. Effects of Silexan on the serotonin-1A receptor and microstructure of the human brain. International Journal of Neuropsychopharmacology, 2015. ПЭТ, 17 здоровых мужчин.

Животные и клетки

• Harada H. и др. Linalool odor-induced anxiolytic effects in mice. Frontiers in Behavioral Neuroscience, 2018. Мыши, роль ГАМК-А и обоняния.
• Linck V. M. и др. Effects of inhaled linalool in anxiety, social interaction and aggressive behavior in mice. Phytomedicine, 2010. Мыши.
• Elisabetsky E. и др. Anticonvulsant properties of linalool in glutamate-related seizure models. Phytomedicine, 1999. Крысы и мыши, связывание глутамата в коре.
• Schuwald A. M. и др. Lavender oil — potent anxiolytic properties via modulating voltage dependent calcium channels. PLoS One, 2013. Синаптосомы и клеточные модели.
• Emamghoreishi M. и др. Coriandrum sativum: evaluation of its anxiolytic effect in the elevated plus-maze. BMC Complementary and Alternative Medicine, 2005. Мыши.
• Mahendra P., Bisht S. Anti-anxiety activity of Coriandrum sativum assessed using different experimental anxiety models in mice. Indian Journal of Pharmacology, 2011. Мыши.

Химия сырья

• Dębczak A. и др. Molecular Distillation of Lavender Supercritical Extracts. Molecules, 2022. doi:10.3390/molecules27051470
• Grosso C. и др. Supercritical carbon dioxide extraction of volatile oil from Italian coriander seeds. Food Chemistry, 2008.

Как это читать

• Самые сильные данные на людях получены для стандартизированного лавандового масла Silexan, а не для СО₂-экстракта и не для нашего продукта.
• Механизмы через ГАМК, глутамат и кальциевые каналы показаны в основном на животных и клетках.
• По кориандру есть только доклинические работы.

Вместе это картина хорошо изученной молекулы с правдоподобными механизмами, а не доказательство эффекта конкретного продукта.

Летучее вещество требует бережной технологии

Линалоол испаряется при комнатной температуре и окисляется на воздухе. Когда сырьё долго сушат, мелют и экстрагируют горячим спиртом с последующим выпариванием, значительная часть линалоола теряется. В сухом порошке лаванды или кориандра от него остаются следы.

Как работает сверхкритическая СО₂-экстракция

Углекислый газ при давлении выше 74 бар и температуре выше 31 °C переходит в сверхкритическое состояние: он проникает в сырьё как газ, а растворяет как жидкость. Процесс идёт в закрытом контуре при мягкой температуре — до 40 °C. Когда давление сбрасывают, СО₂ уходит в газ полностью, и растворителя в экстракте не остаётся.

Сверхкритический СО₂ — неполярный растворитель. Липофильные терпены вроде линалоола и линалилацетата — ровно тот класс веществ, который он извлекает лучше всего. Ещё одно преимущество: в отличие от паровой перегонки, СО₂ не гидролизует линалилацетат, поэтому лавандовый профиль ближе к тому, что есть в цветке. Переход более полярных веществ зависит от режима экстракции и подтверждается анализом партии.

Чем отличается от эфирного масла

Эфирное масло получают паровой перегонкой при 100 °C. Это высококонцентрированный продукт для ароматерапии и косметики. СО₂-экстракт сохраняет более широкий спектр веществ, а разведение в МСТ делает его мягким пищевым маслом.

Зачем МСТ

• МСТ растворяет терпены и не прогоркает так быстро, как многие растительные масла.
• В составе нет спирта и ароматизаторов.

Стандартизация

Содержание линалоола в сырье от партии к партии сильно плавает: лаванда разного происхождения различается в разы. Поэтому мы ориентируемся на содержание маркера, а не на «граммы травы». В карточке продукта указан линалоол 13 %.

• Linalool oil — СО₂-экстракт лаванды узколистной и плодов кориандра на масле МСТ, флакон 30 мл. В карточке — линалоол 13 %.
• Лаванда — средиземноморское растение с вековой традицией и самой большой клинической базой по теме спокойствия; кориандр — одна из древнейших пряностей и самый плотный источник линалоола.
• Линалоол — летучий терпеновый спирт, известный парфюмерам с XIX века. В исследованиях на животных и клетках он усиливает ГАМК-торможение и ослабляет глутаматное возбуждение; у людей изучается связь лавандового масла с рецепторами 5-HT1A.
• Два растения дают два изомера линалоола, и формула строится вокруг одной изученной молекулы, а не длинного списка трав.
• СО₂-экстракция в закрытом контуре до 40 °C сохраняет летучий линалоол, который теряется при сушке и горячей экстракции.